Sherwood "Woody" Spring erwarb 1967 an der Militärakademie der Vereinigten Staaten einen Bachelor of Science in Allgemeiner Technik. Nach seinem Abschluss leistete Spring zwei Einsätze in Vietnam. Die erste war von 1968 bis 1969 bei der 101st Airborne Division. Der zweite Einsatz, 1970-1971, erfolgte unmittelbar nach der Flugschule und wurde als Hubschrauberpilot bei der 1st Cavalry Division absolviert. Anschließend erwarb er 1974 einen Master of Science in Luft- und Raumfahrttechnik an der University of Arizona und schloss 1976 die Testpilotenschule der US-Marine ab.

Herr Spring wurde im Mai 1980 als Astronaut ausgewählt. Spring diente als Missionsspezialist auf STS-61B im Jahr 1985, wo er für den Start von drei Kommunikationssatelliten verantwortlich war und zwei Außenbordeinsätze (EVAs) durchführte. Die EVAs, die insgesamt mehr als 12 Stunden dauerten, dienten der Untersuchung von Techniken zum Bau von Raumstationen, der Manipulation großer Strukturen am Ende des ferngesteuerten Arms und einer Zeit- und Bewegungsstudie zum Vergleich zwischen dem Training auf der Erde und der Leistung im Weltraum. Mit dem Abschluss von STS-61B hat er insgesamt 165 Stunden im All verbracht.

Er war Mitglied des Tiger-Teams für den Challenger-Unfall, der sich sechs Wochen nach seinem eigenen Flug ereignete. Nach dem Challenger-Unglück wurde Herr Spring ausgewählt, das Space Program Office der Armee zu leiten. Er nahm am Defense Systems Acquisition Management Program teil und leitete anschließend ein geheimes Programm, das nationale satellitengestützte Aufklärungsdaten direkt auf das Schlachtfeld bringt.

Spring ging im August 1988 bei der NASA in den Ruhestand und wurde im Laufe seiner Karriere mit zahlreichen Auszeichnungen und Medaillen geehrt. Derzeit ist er Professor für Technik, Test und Bewertung sowie Wissenschafts- und Technologiemanagement an der Defense Acquisition University San Diego Campus.