Sherwood "Woody" Spring si è laureato in ingegneria generale all'Accademia militare degli Stati Uniti nel 1967. Dopo la laurea, Spring ha prestato servizio in Vietnam per due volte. Il primo è stato dal 1968 al 1969 con la 101ª Divisione aviotrasportata. Il secondo, nel 1970-1971, è avvenuto subito dopo la scuola di volo e ha prestato servizio come pilota di elicotteri con la 1ª Divisione di cavalleria. Ha poi conseguito un master in ingegneria aerospaziale presso l'Università dell'Arizona nel 1974 e si è diplomato alla U.S. Navy Test Pilot School nel 1976.

Spring è stato selezionato come astronauta nel maggio 1980. Spring ha prestato servizio come specialista di missione su STS-61B nel 1985, quando è stato responsabile del lancio di tre satelliti di comunicazione e ha eseguito due attività extraveicolari (EVA). Le EVA, per un totale di oltre 12 ore, hanno studiato le tecniche di costruzione della stazione spaziale, la manipolazione di grandi strutture con il braccio remoto e uno studio del tempo e del movimento per confrontare l'addestramento a Terra con le prestazioni nello spazio. Con il completamento di STS-61B ha registrato un totale di 165 ore nello spazio.

Ha fatto parte del Tiger Team per l'incidente del Challenger, avvenuto sei settimane dopo il suo volo. Dopo l'incidente del Challenger, Spring è stato scelto per dirigere l'Ufficio programmi spaziali dell'esercito. Ha frequentato il Defense Systems Acquisition Management Program e poi ha gestito un programma classificato che porta l'intelligence satellitare nazionale direttamente sul campo di battaglia.

Spring si è ritirato dalla NASA nell'agosto 1988, ottenendo numerosi premi e medaglie nel corso della sua carriera. Attualmente è professore di Ingegneria, Test e Valutazione e Gestione della Scienza e della Tecnologia presso la Defense Acquisition University di San Diego.