シャーウッド "ウッディ "スプリングは1967年、アメリカ陸軍士官学校で一般工学の理学士号を取得。卒業後、スプリングはベトナムに2度派遣された。最初は第101空挺師団で1968年から1969年まで。2回目の遠征は1970年から1971年で、飛行学校の直後に第1騎兵師団でヘリコプターのパイロットとして勤務した。その後、1974年にアリゾナ大学で航空宇宙工学の理学修士号を取得し、1976年に米海軍テストパイロット・スクールを卒業した。

1980年5月、宇宙飛行士に選抜。1985年のSTS-61Bではミッション・スペシャリストとして3基の通信衛星の打ち上げを担当し、2回の船外活動（EVA）を行った。合計12時間以上に及ぶ船外活動では、宇宙ステーションの建設技術、リモートアームの先端に乗った状態での大型構造物の操作、地球での訓練と宇宙でのパフォーマンスを比較するための時間と運動の調査などを行った。STS-61Bの完了により、彼は合計165時間の宇宙滞在を記録した。

自身のフライトの6週間後に起きたチャレンジャー事故のタイガーチームに参加。チャレンジャー事故の後、スプリング氏は陸軍の宇宙プログラム・オフィスのリーダーに抜擢された。国防システム取得管理プログラムに参加し、その後、国家衛星ベースのインテリジェンスを直接戦場に届ける機密プログラムを管理した。

1988年8月にNASAを退職し、そのキャリアを通じて数々の賞を受賞。現在は、国防調達大学サンディエゴ校でエンジニアリング、テスト・評価、科学技術管理の教授を務めている。